次溴酸(HOBr)不仅是生物系统中重要的活性氧(reactive oxygen species,ROS),也是中性粒细胞宿主防御系统关键组成成分之一。嗜酸性粒细胞可以利用嗜酸性粒细胞过氧化物酶(Eosinophil Peroxidase,EPO)、过氧化氢(H_2O_2)和溴离子(Br~-)释放HOBr。虽然HOBr的形成对免疫反应至关重要,一定浓度的HOBr可以有效抵抗病原体的入侵,但过量产生的HOBr会导致宿主组织损伤,引发一系列疾病,包括心血管疾病、癌症、神经退行性疾病、阿尔兹海默症、肾脏疾病、囊性纤维化和炎症性肠病等。与其它生物检测技术相比,荧光Validation bioassay成像技术因高灵敏度、快速响应、实时原位、无创测量等特点,成为细胞内小分子监测不可缺少的工具,在追踪病理生理微环境变化方面具有一定的优势和潜力。为了研究内源性反应物种参与的生理病理过程,科学家们研制了各类荧光探针,并在疾病生物模型中得到广泛应用。但迄今为止,用于细胞内HOBr检测的小分子荧光探针报道并不多。因此,设计合成对HOBr具有良好选择性和灵敏度的荧光探针,对于研究HOBr的生物医学功能具有重要意义。HOBr凭借其强氧化性和抗菌作用,能够有效杀灭水样中的细菌、病毒等微生物,抑制细菌导致的一系列生物膜的生长和繁殖,进而缓慢清除生物膜,最Captisol生产商终达到净化水样的目的。但水样中残留的HOBr不仅对环境造成一定的危害,对人体也有一定的致癌风险。因此,水样中残留的HOBr检测显得尤为重要。基于此,本论文分别以喹啉-丙二腈和萘酰亚胺为母体,设计合成了三种新型HOBr荧光探针,首先研究了这三种探针对HOBr的响应能力,随后将其应用于心肌缺血再灌注损伤(Myocardial ischemic reperfusion injury,MIRI)细胞模型和水溶液中HOBr的检测,效果良好。具体研究工作如下:(一)设计合成了两种具有聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)特性的荧光探针QM-S和QM-Se。探针QM-S和QM-Se可由HOBr介导S/Se醚环化形成S=N/Se=N键,并伴随着荧光的显著降低。探针QM-S和QM-Se具有较好的光稳定性,在水相生物系统具有良好的分散性,对HOBr选择性好,灵敏度高,并具有低的细胞毒性。将探针QM-S和QM-Se应用于内源性HOBr水平变化的监测,证明了在MIRI期间心肌细胞内HOBr含量显著增加。并通过药物抑制氧化应激,炎症反应和铁死亡过程来有效缓解MIRI。基于此,该探针在抗MIRI药物评价和筛选研究方面展现了良好的应用潜力。(二)设计合成了一种基于萘酰亚胺母体的HOMG132分子式Br“off-on”型荧光探针NDI-Se-1。探针NDI-Se-1经由HOBr的特异性氧化,由硒醚衍生物转变为硒氧化物,荧光显著增强。探针NDI-Se-1对HOBr选择性好,稳定性好,灵敏度高。以该探针制备成便携式快检试纸条,测定了水溶液中的HOBr,效果良好。